John F. Kennedy Jr. queria que Madonna posasse para vestida como sua mãe, Jacqueline Kennedy Onassis.

De acordo com o "New York Post", o episódio é relatado na biografia de RoseMarie Terenzio amiga e assessora de Kennedy Jr.,

John-John era editor da revista George e queria o ensaio para a edição "Muheres na Política", de 1996.

"Eu acho que nós deveríamos vestir Madonna como minha mãe. Isso não seria um tumulto?", relata Terenzio.

Segundo ela, Kennedy Jr. queria colocá-la com um chapéu, sentada em uma pilha de livros.

Além de ser uma controvérsia colocar um ícone da música pop como a primeira-dama, Terenzio avisou o amigo que seria uma tempestade na imprensa, já que existiam boatos que Madonna e Kennedy já tinham tido um caso.

A sorte, conta Terenzio, é que Madonna recusou o convite.

"Querido Johnny, obrigada por me convidar para ser sua mãe mas eu nunca poderia chegar a seus pés. Minhas sobrancelhas não grossas o suficiente, por exemplo. Quando você me quiser como Eva Braun ou Pamela Harriman, eu posso dizer sim! Espero que você esteja bem. Com amor, Madonna."

A capa da revista acabou sendo ilustrada por Drew Barrymore vestida de Marylin Monroe, o que também causou controvérsia, já que a atriz teria tido um caso com o Presidente John F. Kennedy.