Jake Gyllenhaal comentou pela primeira vez a morte de Heath Ledger, com quem fez par romântico em "O Segredo de Brokeback Mountain" (2005).  

Em entrevista à revista "People", Gyllenhaal afirmou que a perda de Ledger, em consequência de uma sobredose de medicamento, em 2008, o afetou "de uma maneira que não podia expressar com palavras". Na época, com 27 anos, ele não fez coro aos colegas de profissão que lamentaram a morte prematura do ator.

"Em termos que usaria um profissional, eu estava em uma idade em que não tinha muito clara a ideia da morte", explicou.

Para Gyllenhaal, o mundo cinematográfico faz com que os profissionais vivam em uma bolha. "Há amigos e uma comunidade de verdade", disse.

Ele também falou que "nenhuma atenção que provém do êxito de um longa importa. O que realmente faz a diferença são as relações que mantém quando está fazendo um filme e as pessoas com quem aprende". 

No drama romântico "O Segredo de Brokeback Mountain", Ledger e Gyllenhaal interpretavam um casal homossexual nos Estados Unidos dos anos 1960 a 1980.