No hospital no início de junho, enquanto se recuperava de uma infecção generalizada, Madonna estabeleceu a divisão de sua fortuna, avaliada em US$ 850 milhões (cerca de R$ 4 bilhões). Ela também teria estabelecido a partilha igual entre seus seis filhos e destinado uma parte ao seu empresário de longa data, Guy Oseary.

Mas, até conseguir se tornar a material girl com tamanho patrimônio, a cantora teve que ralar bastante. Ela já afirmou que saiu de sua Michigan natal e chegou a Nova York, aos 20 anos, em 1978, com US$ 35 no bolso. Seu início de vida profissional nada teve de glamouroso. Um de seus primeiros empregos foi em uma loja de donuts na cidade, ocupação essa que não durou muito.

Em uma entrevista ao jornalista Howard Stern, em 2015, ela afirmou que trabalhou na doceria por apenas uma semana. "Eu não levava o trabalho muito a sério e ficava brincando com a máquina de fazer geleias", contou.

Madonna conseguiu juntar dinheiro suficiente para pagar a faculdade de balé e dança moderna e começou a se apresentar em bares e boates coma banda The Breakfast Club. Uma de suas primeiras músicas, "Everybody", foi gravada numa fita cassete, entregue a Um DJ. Madonna o convenceu a tocá-la e em pouco tempo hit nas baladas nova-iorquinas.

Estava aberto o caminho para seu primeiro álbum, "Madonna", lançado em 1983. Em duas semanas, alcançava o 8º lugar na lista da Billboard. Nos anos seguintes, ela lançou os álbuns "Like a Virgin" (1984), "True Blue" (1986) e "Like a Prayer" (1989).

Seu segundo álbum alcançou o topo dos mais tocados na Alemanha, Itália, Espanha e Reino Unido, e se tornou também o primeiro disco de uma mulher a vender mais de cinco milhões de cópias nos Estados Unidos.

Neste meio tempo, em meio a gravações e lançamento, a artista também deu o pontapé na atuação, quando foi a protagonista do filme "Procura-se Susan Desesperadamente" (1985). Por este trabalho ela recebeu US$ 80 mil dólares. Em 1996, aceitou o convite para interpretar Eva Perón no filme "Evita", enfurecendo peronistas fanáticos, que associaram a imagem sensual e libertária da cantora à "mãe dos pobres", a quase santificada primeira-dama, morta em decorrência de um câncer aos 33 anos.

Madonna também se tornou empresária ao lançar sua própria empresa de entretenimento, a Maverick. O projeto foi lançado em 1992, em parceria com a Warner, e, como adiantamento, ela recebeu US$ 60 milhões —na época, um dos maiores contratos oferecidos a um artista. Em 1991, a Rainha do Pop lançou o documentário "Na Cama Com Madonna", com a bilheteria mundial avaliada em US$ 29 milhões.

Seu papel na produção "Corpo em Evidência" (1993), foi um dos cachê mais altos que já recebeu em filmes. Segundo o jornal Daily Mail, Madonna ganhou US $ 2,5 milhões. Além de atriz, ela também já atuou como produtora executiva, como na produção "Sujos e Sábios" (2008).

Seu 13º álbum de estúdio, "Rebel Heart" (2015), foi o mais vendido em duas décadas.